Depende de su grupo objetivo y de su ubicación.
La configuración predeterminada para Firefox y Chrome es: se actualizan automáticamente. En la mayoría de los casos, no tendrá que lidiar con versiones anteriores de estos navegadores.
Si se trata de algo como IE, depende del sistema operativo. Raramente encontrarás un IE 9 en una PC con Windows 10.
Si su sitio web está dirigido a muchos usuarios ocasionales de Internet, me prepararía para algunas versiones anteriores. De lo contrario, los navegadores actuales están bien, especialmente la mayoría de los navegadores tienen una funcionalidad de actualización automática y la mayoría de los usuarios (casuales) no cambian eso.
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Por lo general, esta decisión se toma por la administración del producto y es un análisis puro de costo-beneficio. El soporte de versiones anteriores siempre es costoso.
La pregunta será: ¿Qué tan grande / importante es la cuota de mercado de los usuarios con IE 9, por ejemplo? ¿Vale la pena hacer eso como un requisito mínimo? ¿O estaría bien presentar a este pequeño grupo de usuarios un sitio web con una funcionalidad reducida (solo básica) y mostrar a otros usuarios una versión completa?
Dónde está ubicado su grupo objetivo también podría ser un factor. Por ejemplo, todavía encontrará muchas instalaciones de Windows XP en China. Si este es un grupo objetivo importante para usted, ajuste su soporte de IE en consecuencia.
Además, hay algunas bibliotecas que emulan funciones modernas en los navegadores que no las admiten de forma nativa.
Otro punto podría ser el soporte en navegadores móviles. Debido al rendimiento limitado, he visto tabletas de 4 años de antigüedad, que no pueden manejar el código JS masivo de manipulación DOM (especialmente cuando se combina con algunas bibliotecas / marcos JS más antiguos).
En mi opinión, el diseño móvil y receptivo es en la mayoría de los casos más importante en este momento, pero nuevamente, esto depende de su producto / sitio web.
Intenta conocer a tus usuarios. Analice las versiones del navegador en sus registros. Tal vez use Google Analytics o algo similar.
Y recomiendo (si no lo conoce ya) el uso intensivo de ¿Puedo usar … Tablas de soporte para HTML5, CSS3, etc.