¿Por qué los tamaños de fuente generalmente parecen más pequeños en OS X que en Windows?

No estoy seguro de que sean más pequeños; siempre que el DPI del monitor sea el mismo y el tamaño del texto sea el mismo, deben ser del mismo tamaño.

Donde sí difieren en la forma en que se representan. En esta respuesta, doy una explicación aproximada de por qué la representación de fuentes es diferente entre Windows y OSX:

¿Por qué las fuentes me parecen tan mal como un usuario de Windows que cambia a Mac OS X?

Creo que es posible que la apariencia más suave del texto en OSX parezca más pequeña, lo más probable es que sea una ilusión óptica.

Otra posibilidad es que si está utilizando dos monitores diferentes, pueden tener diferentes tamaños y resoluciones: una pantalla probablemente tenga más píxeles por pulgada que la otra. Por ejemplo, un Macbook de 13 “tiene una pantalla de 1280 × 800 píxeles. Si lo compara con un 15” de 1366 × 768 (Una resolución y tamaño comunes), encontrará que el texto en la pantalla más grande es más grande. Algunas computadoras portátiles vienen con pantallas de alta resolución como una opción; Por ejemplo, el Lenovo T420 tiene una opción de pantalla de 1600 × 900, en la que el texto aparecerá más pequeño. La Sony Vaio Z es una laptop de 13.1 “que tiene una opción de pantalla de 1920 × 1080. El texto se verá MUCHO más pequeño.

Una última posibilidad es que puede tener Windows configurado para su uso en una pantalla DPI más alta. Si va al panel de control -> configuración de pantalla, hay una opción para “establecer el tamaño del texto personalizado”. Esto hace que el texto parezca más grande para usar en pantallas de mayor resolución.

Tenga en cuenta también que OS X utiliza un valor predeterminado de 72 ppp. El valor predeterminado en Windows es 96 ppp. http://blogs.msdn.com/b/fontblog